NBA正式进入休赛期，联盟各大球队也开始了具备竞赛。火箭队通过交易，获得了超级巨星杜兰特，凯尔特人则是送走了冠军后卫霍勒迪，换来了年轻的西蒙斯，魔术队也从灰熊交易得到贝恩，这些都是非常轰动的大交易。除了交易之外，有些球员跳出合同，有些球员则是选择执行合同，米德尔顿就是如此，执行3330万合同，冠军二当家安心养老，赚2.8亿美元，还有美丽老婆。
根据知名记者Shams报道，米德尔顿决定执行下赛季3330万美元的球员选项，他也将继续留在奇才队效力。对于米德尔顿来说，他曾经是联盟巨星，也是雄鹿队夺冠的顶级二当家。但夺冠之后，他下滑速度很快，伤病加上年龄上涨，他也从球星迅速沦为替补了。雄鹿队这几年打不出成绩，就和米德尔顿的下滑不可分割。
本赛季米德尔顿打了37场比赛，出勤率很低。打打停停不说，赛场表现也不好。在雄鹿队打了23场比赛，场均只能拿到12.6分3.7篮板4.4助攻的数据，算是平平无奇。被送到奇才队之后，他依旧没有反弹，14场比赛，也只拿到了场均10.7分3.7篮板3.4助攻。33岁的米德尔顿，早已是巅峰不再了，甚至无法胜任一个合格的首发小前锋。
不过回顾米德尔顿的职业生涯，他已经足够成功了。他是二轮秀出道，早期也是籍籍无名，打了多年的替补。此后在雄鹿队迅速成长，19年和20年连续两年入选全明星舞台。到了21年的时候，米德尔顿更是帮助雄鹿队拿到了总冠军。在当年的总决赛上，他场均可以轰下24分6篮板5助攻，还有45%的投篮命中率，绝对是极品二当家了。
也因为表现出色，米德尔顿大合同不断。但在21-22赛季之后，米德尔顿下滑明显，他的场均得分也从20.1分到15.1分再到本赛季的11.9分，早已不是联盟巨星了。所以米德尔顿执行球员选项，是毫无悬念的事。这样一来，米德尔顿职业生涯的总薪水已经超过了2.8亿美元了，有总冠军，也有全明星，早已是功成名就了。
除了赛场上的出色表现之外，米德尔顿家庭生活中也是个人生赢家，他有一个漂亮的妻子，两人已经相恋多年，并且有了爱情的结晶，两人也是非常低调。如今米德尔顿也33岁了，也可以安心打完这份养老合同了。
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